Webb Parmalee Hollenbeck (1889-1966,) nasceu em Indianápolis,Indiana, filho único de Jacob Grant Hollenbeck e Mabel A. Parmalee. Seus pais se separaram em 1891, pouco depois do nascimento de seu filho. Em 1892, a mãe de Webb, apresentando-se agora como Maybelle, foi para Nova Yok com seu “pequeno Webb”, como ela o chamou pelo resto de sua vida.
Aos treze anos de idade, Webb largou a escola primária para estudar pintura e música. Aos dezenove anos, usando seu novo nome profissional, Clifton Webb, tornou-se um dos principais dançarinos de salão em casas noturnas de Nova York, dançando muitas vezes em parceria com Bonnie Glass (que depois o trocaria por Rudolph Valentino); eles atuariam em cerca de uma dúzia de operetas. A partir de 1913 Webb participou de musicais da Broadway, peças teatrais (The Importance of Being Earnest de Oscar Wilde e Blithe Spirit e Present Laughter de Noel Coward), vaudeville, e como coadjuvante em seis filmes: dançando uma pavana em National Red Cross Pageant / 1917, filme de propaganda de 50 minutos para o esforço de guerra (Dir: Christy Cabanne); Polly With a Past / 1920 (Dir: Leander De Cordova); Let Not Man Put Asunder / 1924 (Dir: J. Stuart Blackton); New Toys / 1925 (Dir: J. Stuart Blackton); The Heart of a Siren / 1925 (Dir: Phil Rosen); o short da Vitaphone de 10 minutos, The Still Alarm / 1930 (Dir: Roy Mack), reproduzindo na tela um esquete da Broadway no qual contracenava com Fred Allen.
Após vários anos de ausência, ele retornou à tela no filme Laura / Laura / 1944 (Dir: Otto Preminger) como o vilão Waldo Lydecker, influente jornalista quinquagenário, mentor de Laura Hunt (Gene Tierney), diretora de uma agência de propaganda, que é assassinada. Lydecker considerava Laura, não apenas como sua maior “criação!”, mas também propriedade pessoal. Frágil e refinado, com senso de humor perverso, sempre adorou Laura à distância, contentando-se em afastar os possíveis rivais. Como todo psicótico quer ter controle absoluto sobre o objeto de sua paixão. Prefere ver a amada morta, do que viva nos braços de outro homem. Webb, conscientemente ou não, dá um toque efeminado ao personagem, transmitindo seu narcisismo (“No meu caso, auto-absorção é plenamente justificada. Nunca descobrí um assunto tão digno de minha atenção”) e insolência (“Não uso caneta. Escrevo com uma pena de ganso embebida de veneno”). Webb foi escalado para o filme por Otto Preminger sob a objeção do produtor Darryl F. Zanuck e acabou sendo agraciado com uma indicação para o Oscar de Melhor Ator Coadjuvante.
Assinou então um contrato de longa duração com a Fox, e só trabalharia para este estúdio pelo resto de sua carreira. Seu primeiro filme sob este novo contrato foi Envolto nas Sombras / The Dark Corner / 1946 (Dir: Henry Hathaway), no qual faz novamente um vilão suave, o mercador de arte Hardy Cathcart que, tal como Waldo Lydecker, exprime seu sarcasmo por meio de frases saborosas. Dirigindo-se a sua mulher Mari (Cathy Dows), ele diz: “Meu amor por você é a única enfermidade que contraí desde as doenças normais de criança. E é incurável”. Observando os convidados na sua festa, comenta com desdém: “É uma nauseante mistura de Park Avenue e Broadway – isto prova que sou um liberal”. Ao contemplar um quadro, exclama pedantemente: “O prazer da arte é o único êxtase restante que não é ilegal nem imoral”.
No mesmo ano, Webb voltou a se reunir com Gene Tierney em O Fio da Navalha / The Razor’s Edge / 1946 (Dir: Edmund Goulding), baseado no romance homônimo de Somerset Maugham, e foi indicado mais uma vez para o Oscar de Melhor Ator Coadjuvante. Webb faz o papel de Elliott Templeton, o tio esnobe de Isabel, protagonista feminina interpretada por Tierney. Elliott é um americano rico que adora viver em Paris porque acredita que é único lugar para um homem civilizado morar. É um socialite que valoriza aparências, classe e prestígio. Festeiro inveterado, dá grande importância em ser convidado para uma festa da qual vale a pena participar. Webb compôe o personagem de forma admirável, sendo inesquecível aquela cena em que, no seu leito de morte, desabafa para Herbert Marshal, que faz o papel de Somerset Maugham no filme: “Eu não sou um homem que as pessoas ignoram. Aquela velha bruxa. Ela não me convidou para a maior festa da minha carreira”. E cai no chôro.
Webb foi subsequentemente estereotipado como um solteirão atrevido e pedante e conquistou grande popularidade como o pomposo ama-sêca, Mr. Belvedere, na comédia muito divertida Ama-Sêca por Acaso / Sitting Pretty / 1948 e suas continuações (o Gênio vai para a Escola / Mr. Belvedere Goes to College / 1949; Mr. Belvedere, o Gênio no Asilo / Mr. Belvedere Rings the Bell / 1951). Pela sua atuação em Ama-Sêca por Acaso Webb foi indicado desta vez para o Oscar de Melhor Ator num papel principal.
Webb fez mais 15 filmes: Papai Batuta / Cheaper by the Dozen / 1950; Apuros de um Anjo / For Heaven’s Sake / 1950; O Gênio e os Fugitivos / Elopment / 1951; A Família do Gênio / Belles on their Toes / 1952 (breve aparição de Webb, não creditado); O Gênio na Televisão / Dreamboat / 1952; A Marcha Triunfal / Stars and Stripes Forever / 1953 (cinebiografia do compositor John Philip Souza); Náufragos do Titanic / Titanic / 1953; Duro na Queda / Mr. Scoutmaster / 1953; A Fonte dos Desejos / Three Coins in the Fountain / 1954); O Mundo é da Mulher / Woman´s World / 1954; O Homem Que Nunca Existiu / The Man Who Never Was / 1956; A Lenda da Estátua Nua / Boy on a Dolphin / 1957; Tudo Azul com o Barba Azul / The Remarkable Mr. Pennypacker / 1959; Amantes em Férias / Holiday for Lovers / 1959; Tentação Diabólica / Satan Never Sleeps / 1962. O melhor de todos foi O Homem Que Nunca Existiu, thriller de espionagem, dirigido por Ronald Neame, baseado na história verídica de um plano da Inteligência Militar Britânica engendrado pelo Tenente Comandante Ewen Montagu, para enganar os alemães, fazendo-os crer que a invasão da Sicília ocorreria em outro lugar. No papel do comandante Montagu, Webb brilha com sua classe e inteligência habituais, predicados que ele sempre manifestou mesmo nos seus filmes menos significativos.