Ele foi o primeiro ator a ganhar três Oscar da Academia e continua sendo a única pessoa a receber por três vezes a estatueta de Melhor Ator Coadjuvante.

Brennan foi também o primeiro ganhador do prêmio nesta categoria (que até então não era premiada) por seu desempenho no filme Meu Filho é Meu Rival / Come and Get it / 1936 como o sueco Swan Bostrom, fiel amigo de Barney Glasgow (Edward Arnold), o magnata da madeira que se apaixona por Lotta (Frances Farmer), filha da mulher, uma artista de cabaré que amara e perdera, e depois perde a filha também para o próprio filho (Joel McCrea). Ele concorreu com Mischa Auer em Irene a Teimosa / My Man Godfrey, Basil Rathbone em Romeu e Julieta / Romeo and Juliet, Stuart Erwin em Loucuras de Estudantes  / Pigskin Parade, Akim Tamiroff em O General Morreu ao Amanhecer / The General Died at Dawn.

Walter Andrew Brennan (1894-1974) nasceu em Lynn, perto da casa de sua família em Swampscott, Massachusets. Descendente de irlandeses, filho de um engenheiro e inventor, estudou engenharia na Rindge Technical High School em Cambridge. Trabalhou posteriormente como lenhador, bancário e ator de vaudeville, antes de se alistar nas Forças Armadas dos EUA, para lutar na Primeira Guerra Mundial. Após o fim do conflito, foi para a Guatemala, onde se dedicou ao cultivo de abacaxi, indo depois para Los Angeles onde, durante os anos vinte, trabalhou no mercado imobiliário, ganhando e perdendo muito dinheiro.

Encontrando-se sem um tostão no bolso, estreou no cinema em 1925 como figurante, ganhando depois pequenos papéis em comédias curtas (v.g. dos Três Patetas), westerns (de Tim McCoy e outros grandes cowboys), shorts, seriados e filmes de longa-metragem, obtendo aos poucos funções interpretativas mais importantes diante das câmeras.  Brennan obteve um papel mais significativo como o velho Old Atrocity em Quando as Almas se Encontram / Barbary Coast / 1935 e fez seu primeiro papel principal no filme da Republic, Affairs of Cappy Ricks / 1937, como o capitão do mar rabugento que retorna para casa para descobrir que sua família e seu negócio estão num caos – a filha está prestes a se casar com um idiota que ele não suporta e a futura sogra da moça tinha assumido o comando de tudo.

Em 1938, Brennan ganhou seu segundo Oscar em Romance do Sul / Kentucky como Peter Goodwin, o tio da heroína Loretta Young, numa história tipo Romeu e Julieta sobre o amor entre Sally Goodwin, a personagem de Loretta, e Jack Dillon, interpretado por Richard Greene. A rixa entre as famílias começara quando os chefes dos clãs ficaram em lados opostos durante a Guerra de Secessão. No final, Sally consegue pagar as dívidas de sua fazenda ganhando uma famosa corrida conhecida como o Derby de Kentucky, e o amor de Jack. Desta vez Brennan disputou o troféu com John Garfield em Quatro Filhas / Four Daughters, Gene Lockhart em Argélia / Algiers, Robert Morley em Maria Antonieta / Marie Antoinette, Basil Rathbone em Se Eu Fora Rei / If I Were King.

O terceiro Oscar veio em 1940 em O Galante Aventureiro / The Westerner, fazendo o papel do pitoresco e lendário Roy Bean, Juiz de Paz em Val Verde County, no sudoeste do Texas, dono de um saloon em Langtry, onde mantinha seu tribunal e se apelidava de “The Law West of Pecos” (A Lei a Oeste de Pecos). No enredo, Gary Cooper é Cole Hardin, um vaqueiro que é preso pelo roubo de um cavalo que, na realidade, ganhou no pôquer do verdadeiro ladrão. Ele é condenado pelo júri, mas tem a sentença suspensa por duas semanas por Roy Bean, quando este é levado a acreditar que Cole é amigo da atriz Lily Langtry (Lilian Bond), por quem o juiz é apaixonado. O vaqueiro inventa casos sobre ela para que o juiz acredite em sua história. Diz, inclusive, que tem um cacho de cabelos da atriz. Seguem-se vários incidentes até o desfecho famoso quando Bean vai assistir ao show de Lily e Cole, que fora nomeado delegado de Fort Davis, lhe dá voz de prisão. Eles trocam tiros e Bean é gravemente ferido. Cole o leva para ver a atriz de perto. Ele satisfaz sua fantasia e morre logo depois. As outras indicações para o Oscar foram: Jack Oakie em O Grande Ditador / The Great Dictator; Albert Basserman em Correspondente Estrangeiro / Foreign Correspondent, James Stephenson em A Carta / The Letter, Wiliam Gargan em Não Cobiçarás a Mulher Alheia / The Knew What They Wanted.

Em 1941, Brennan  recebeu mais uma indicação para o Oscar por sua atuação como o Pastor Rosier em Sargento York / Sergeant Yor.  A meu ver, ele poderia ter sdo indicado ainda por seu desempenho exuberante  como o velho Clanton em Paixão dos Fortes / My Darling Clementine / 1946, simplesmente eletrizante chicoteando o filho por ter puxado a arma sem ter conseguido matar; como Nadine Groot, o fiel companheiro  do criador de gado Tom Dunson (John Wayne) em Rio Vermelho / Red River / 1948; ou como o velho coxo Stumpy, ajudante do xerife John T. Chance (John Wayne) em Onde Começa o Inferno / Rio Bravo / 1959.

Na sua carreira prolífera, Brennan participou de muitas dezenas de filmes,  várias séries de TV, telefilmes, teleteatros e shows, gravou canções, emprestou sua voz para desenho animado, trabalhou com Walt Disney e encerrou sua longa trajetória nas telas em 1975 no filme Smoke in the Wind sob as ordens do veterano diretor de westerns Joe Kane.